维生素与辅酶：修订间差异
新建水溶性维生素表格，并将被错误编入脂溶性维生素的维生素C加入其中。参考了维基百科及医学百科，丰富了脂溶性维生素表格。并对排版格式进行美化。 |
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维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一类有机化合物，需要量极小，但动物本身不能合成或合成量不足，必须从消化道中获得。各种维生素在化学结构上并无共同性，有脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物等。 | 维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一类有机化合物，需要量极小，但动物本身不能合成或合成量不足，必须从消化道中获得。各种维生素在化学结构上并无共同性，有脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物等。 | ||
[[Category:生物化学]] | |||
目前已知为人体所必需的维生素有 14 种，根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K；水溶性维生素有硫胺素（B1）、核黄素（B2）、尼克酸（B3）、泛酸（B5）、吡哆醇（B6）、生物素（B7）、叶酸（B9）、钴胺素（B12）、硫辛酸和维生素 C。 | 目前已知为人体所必需的维生素有 14 种，根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K；水溶性维生素有硫胺素（B1）、核黄素（B2）、尼克酸（B3）、泛酸（B5）、吡哆醇（B6）、生物素（B7）、叶酸（B9）、钴胺素（B12）、硫辛酸和维生素 C。 | ||
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⑦VA控制转铁蛋白的合成，从而控制铁从肝细胞转动至其他细胞 | ⑦VA控制转铁蛋白的合成，从而控制铁从肝细胞转动至其他细胞 | ||
|'''夜盲症''' | |'''夜盲症'''、VitA缺乏症、干眼症 | ||
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|VitD | |VitD | ||
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④'''稳定细胞膜和细胞内脂类部分'''，减低红细胞脆性，防止溶血。缺乏时出现溶血性贫血。 | ④'''稳定细胞膜和细胞内脂类部分'''，减低红细胞脆性，防止溶血。缺乏时出现溶血性贫血。 | ||
⑤大剂量可'''促进毛细血管及小血管的增生'''，改善周围循环。 | ⑤大剂量可'''促进毛细血管及小血管的增生'''，改善周围循环。 | ||
|亲脂性'''抗氧化剂''' | |亲脂性'''抗氧化剂''' | ||
|因VitE含量丰富，不易出现缺乏症. 认为一些'''贫血'''与'''血小板增多症'''与维生素E缺乏有关。 | |因VitE含量丰富，不易出现缺乏症. 认为一些'''贫血'''与'''血小板增多症'''与维生素E缺乏有关。 | ||
同时，维生素E缺乏易引起'''生殖机能障碍'''（参见作用①），因此维生素E又称''生育酚''。 | 同时，维生素E缺乏易引起'''生殖机能障碍'''（参见作用①），因此维生素E又称''生育酚''。 | ||
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VitK<sub>4</sub>:人工合成 | VitK<sub>4</sub>:人工合成 | ||
|①促进凝血 | |①促进凝血 | ||
②增加骨密度 | ②增加骨密度 | ||
③光合作用PSⅠ的A1(电子传递) | |||
④抑制铁死亡 | |||
|①参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成代谢 | |①参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成代谢 | ||
②正常骨骼中代谢所需的两种骨基质蛋白质（骨钙素BGP、骨基质蛋白MGP）是维生素K依赖的 | ②正常骨骼中代谢所需的两种骨基质蛋白质（骨钙素BGP、骨基质蛋白MGP）是维生素K依赖的 | ||
|不易出现缺乏症，缺乏时'''易出血''' | |不易出现缺乏症，缺乏时'''易出血''' | ||
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==水溶性维生素== | ==水溶性维生素== | ||
历史上,有多种物质如水腺嘌呤(维生素B<sub>4</sub>), 肌醇(维生素B<sub>8</sub>)也被并入水溶性维生素的行列, 而今已不被国际所认可与接受, 这里整理被广泛认可的水溶性维生素 | |||
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|+水溶性维生素 | |+水溶性维生素 | ||
!维生素 | !维生素 | ||
!别名 | !别名 | ||
!生物活性形式 | |||
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|VitC | |VitC | ||
|抗坏血酸 | | colspan="2" |抗坏血酸 | ||
|[[文件:Vit C.png|缩略图]] | |[[文件:Vit C.png|缩略图|128x128px]] | ||
|3- 酮基-L- 呋喃古洛糖酸内酯(另有烯醇式) | |3- 酮基-L- 呋喃古洛糖酸内酯(另有烯醇式) | ||
ps:仅L-抗坏血酸具有生物活性 | ps:仅L-抗坏血酸具有生物活性 | ||
|水果蔬菜（如柑橘、柚子、韭菜、猕猴桃。） | |水果蔬菜（如柑橘、柚子、韭菜、猕猴桃。） | ||
（人体不可合成） | （人体不可合成） | ||
| | |①参与体内如抗氧化反应在内的诸多还原反应 | ||
②将三价铁还原为二价铁以促进对铁的吸收 | |||
|自身可被氧化为氧化型维生素C（脱氢维生素C，相当于脱去了烯二醇结构的一个氢原子），起到还原剂的作用。 | |自身可被氧化为氧化型维生素C（脱氢维生素C，相当于脱去了烯二醇结构的一个氢原子），起到还原剂的作用。 | ||
|'''坏血病''' | |'''坏血病''' | ||
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|VitB<sub>1</sub> | |||
|硫胺素、抗脚气病维生素 | |||
|TPP（焦磷酸硫胺素） | |||
|[[文件:维生素B2结构式2.png|缩略图|130x130像素]] | |||
|含有一个六元嘧啶环和一个五元噻唑环的有机物 | |||
|肉类、绿叶蔬菜、谷物、麦片 | |||
|①参与转酮反应，是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅因子 | |||
②参与α-酮酸的脱羧，是丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶的辅因子 | |||
③抑制乙酰胆碱酯酶，减慢乙酰胆碱的水解 | |||
|噻唑环上位于S原子与N原子之间的C原子，受周围吸电子基团的影响更容易释放氢形成碳负离子，参与'''亲核反应''' | |||
|外周神经炎、'''脚气病''' | |||
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|VitB<sub>2</sub> | |||
|核黄素 | |||
|FMN（黄素单核苷酸）、FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸） | |||
|[[文件:维生素B2结构式.jpg|缩略图|128x128像素]] | |||
|核糖醇与7，8-二甲基异咯嗪组合而成 | |||
|乳制品、肉类、叶绿素菜、谷物、麦片 | |||
|作为各种黄素蛋白的辅酶参与生物氧化反应 | |||
|异咯嗪环上的N<sup>1</sup>以及N<sup>5</sup>具有可逆的氧化还原特征 | |||
|'''口角炎'''、舌炎、阴囊炎、皮疹、角膜血管增生、'''巩膜充血'''、婴幼儿'''生长迟缓''' | |||
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|VitB<sub>3</sub> | |||
|'''维生素PP、抗赖皮病维生素''' | |||
|NAD<sup>+</sup>（辅酶Ⅰ）、NADP<sup>+</sup>（辅酶Ⅱ） | |||
|[[文件:维生素B3（烟酸）结构式.png|缩略图|126x126像素|图示烟酸]] | |||
|烟酸、烟酰胺 | |||
|①体内色氨酸代谢产生（极少） | |||
②食物： | |||
|①作为辅酶参与生物氧化 | |||
②细菌DNA连接酶是依赖还原型辅酶Ⅰ供能的 | |||
③真核细胞内依赖于还原型辅酶Ⅰ的去乙酰化酶 | |||
④催化蛋白质发生ADP-核糖基化的ADP-核糖基转移酶的辅酶 | |||
|同维生素B<sub>2</sub>，烟酰胺的结构具有可逆的氧化还原特征 | |||
|'''癞皮病''' | |||
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|VitB5 | |||
|'''泛酸、遍多酸''' | |||
|辅酶A（CoA=B<sub>5</sub>+PPi+巯基乙胺+3'-磷酸AMP） | |||
|[[文件:维生素B5结构式.jpg|缩略图|127x127像素]] | |||
|α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸和β-丙酮酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质 | |||
|广泛存在于动植物中 | |||
|生物代谢中脂酰基的载体 | |||
|巯基具有高活性，可以搭载脂酰基 | |||
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|VitB<sub>6</sub> | |||
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|磷酸吡哆醇、'''磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺''' | |||
|[[文件:维生素B6结构式.png|缩略图|124x124像素|图示吡哆醇]] | |||
|吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 | |||
|在动植物中分布广泛, 人体肠道细菌亦可合成 | |||
|参与某些'''氨基酸的转氨'''(某些神经递质的合成)'''、消旋、脱羧、脱巯基'''以及'''糖原的磷酸化''' | |||
PS：糖原代谢中糖原磷酸化酶只利用了PLP的磷酸基团 | |||
|转氨:磷酸吡哆醛先结合一个氨基酸，把氨基转移到自身的醛基上，转变为磷酸吡哆胺，释放出相应的α-酮酸。然后再结合另一个α-酮酸，把氨基转移过去，形成相应的氨基酸，自身又变成磷酸吡哆醛。 | |||
|类似于癞皮病的皮炎<sup>?</sup><ref>在人类中未发现, 该症状在一些动物中发现</ref> | |||
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|VitB<sub>7</sub> | |||
|VitH, 生物素, 辅酶R | |||
|生物胞素-由羧基与羧化酶赖氨酸残基的ε-NH<sub>2</sub>形成酰胺键从而被固定在酶分子上 (该反应由生物素蛋白连接酶催化) | |||
|[[文件:维生素B7结构式.jpg|缩略图|127x127像素]] | |||
|带有戊酸侧链的噻吩与尿素骈合而成 | |||
|动植物种广泛分布, 人体肠道细菌亦可合成 | |||
|作为多种羧化酶的辅基参与CO<sub>2</sub>的固定(Rubisco、嘌呤合成中的羧化酶不用) | |||
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| | |VitB<sub>9</sub> | ||
| | |叶酸<ref>亦有他处将叶酸归为维生素B<sub>11</sub>.现已过时</ref> | ||
| | |5,6,7,8-四氢叶酸(FH<sub>4</sub>/TFH) | ||
| | |[[文件:维生素B9结构式.png|缩略图|128x128像素]] | ||
| | |蝶酸和谷氨酸(n=1~6)缩合而成 | ||
| | |绿叶中大量存在, 人体肠道细菌亦可合成 | ||
| | |参与体内一碳单位(甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 亚胺甲基等)的转移 | ||
| | |N<sup>5</sup>N<sup>10</sup>较为活泼,可连接并转移一碳单位 | ||
|'''巨幼红细胞贫血''' | |||
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|VitB<sub>12</sub> | |||
|钴胺素 | |||
|氰钴胺素 脱氧腺苷钴胺素 羟钴胺素 甲基钴胺素 | |||
|[[文件:维生素B12结构式.png|缩略图|128x128像素|图示氰钴胺素]] | |||
|存在咕啉环的复杂有机物 | |||
|只能由细菌和古菌合成, 但肝脏中储存较多 | |||
|转甲基反应, 叶酸代谢, 变位反应 | |||
|转甲基反应及叶酸代谢: 甲基钴胺素中钴离子与甲基形成共价键 | |||
变位反应: 活泼的C-Co键断裂形成自由基 | |||
|'''恶性贫血''' 神经系统受损 | |||
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[[Category:生物化学]] | |||
2025年8月23日 (六) 16:35的最新版本
维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一类有机化合物，需要量极小，但动物本身不能合成或合成量不足，必须从消化道中获得。各种维生素在化学结构上并无共同性，有脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物等。 目前已知为人体所必需的维生素有 14 种，根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K；水溶性维生素有硫胺素（B1）、核黄素（B2）、尼克酸（B3）、泛酸（B5）、吡哆醇（B6）、生物素（B7）、叶酸（B9）、钴胺素（B12）、硫辛酸和维生素 C。
脂溶性维生素
脂溶性维生素（fat-soluble vitamins）A、D、E、K 均是异戊二烯或异戊烯的衍生物。它们不溶于水，而溶于脂肪及有机溶剂中，均可在肝、脂肪等组织中贮存，因此只有长期摄入不足才会发生相应的缺乏症。食物中的脂溶性维生素通常与脂质共存，必须和脂类一起吸收，因此影响脂类消化吸收的因素（如胆汁酸缺乏）均可造成脂溶性维生素吸收减少，甚至引起缺乏症。
| 维生素 | 别名 | 结构 | 化学本质 | 来源 | 功能 | 机理 | 缺乏症 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| VitA | 抗干眼病维生素，视黄醇 |  |
类异戊二烯，由β-胡萝卜素合成而来 | ① 主要来自动物性食物(人体不可合成)，其中肝脏(特别是鱼的肝脏)、乳制品和蛋黄中含量较多
② 植物不含VA，但含有β-胡萝卜素，以小肠黏膜处经β-胡萝卜素双加氧酶作用下，可生成 2分子视黄醇。但β-胡萝卜素在体内利用率较低 |
① 构成与暗视觉相关的感觉物质成分
② 具有脂溶性激素的特性 ③ 维持上皮细胞的完整性 ④ 促进生长发育和维持生殖功能 ⑤ 促进免疫功能 ⑥ 抗氧化和抗癌作用 ⑦ 参与铁的转动 |
②与胞内受体结合，启动某些基因的表达，调节细胞生长分化，抑制角蛋白的合成
③参与糖蛋白和黏多糖的合成，对上皮细胞膜起稳定作用 ④参与类固醇激素的合成，促进生长发育 ⑤VA与核受体结合后对基因表达的调节可促进B细胞产生抗体、T细胞分泌淋巴因子 ⑥VA和β-胡萝卜素都具有氧化作用，能清除自由基 ⑦VA控制转铁蛋白的合成，从而控制铁从肝细胞转动至其他细胞 |
夜盲症、VitA缺乏症、干眼症 |
| VitD | 抗佝偻病维生素 |  |
类固醇衍生物
有两种形式:VD2(麦角钙化醇)和VD3(胆钙化醇) |
① 动物性食物，植物性食物基本不含VD
② 酵母和植物油中含有能被人体吸收的麦角固醇，经紫外线照射后能转变为VD2 ③ 人体内的胆固醇可转变成7-脱氢胆固醇，在皮下经紫外线照射后转化为VD3 |
①提高机体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。
②促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全； ③通过肠壁增加磷的吸收，并通过肾小管增加磷的再吸收； ④维持血液中柠檬酸盐的正常水平； ⑤防止氨基酸通过肾脏损失。 |
①1,25-(OH)2-VitD3与胞内受体(VDR)结合，受体入核，启动下游转录。
②维生素D3能诱导许多动物的肠黏膜产生一种专一的钙结合蛋白(CaBP)，增加动物肠粘膜对钙离子的通透性，促进钙在肠内的吸收。 |
佝偻病（儿童）、VitD缺乏症、骨软化症 |
| VitE | 生育酚 |  |
一种酚类物质 | ①豆类、蔬菜、植物油中含量丰富
②人体合成 |
① 促进垂体促性腺激素的分泌，促进精子的生成和活动，增加卵巢功能，卵泡增加，黄体细胞增大并增强孕酮的作用。
② 改善脂质代谢，降低TG（总甘油三酯）与TC（总胆固醇） ③对氧敏感，易被氧化，故可保护其他易被氧化的物质，如不饱和脂肪酸，维生素A和ATP等。减少过氧化脂质的生成，保护机体细胞免受自由基的毒害，充分发挥被保护物质的特定生理功能。 ④稳定细胞膜和细胞内脂类部分，减低红细胞脆性，防止溶血。缺乏时出现溶血性贫血。 ⑤大剂量可促进毛细血管及小血管的增生，改善周围循环。 |
亲脂性抗氧化剂 | 因VitE含量丰富，不易出现缺乏症. 认为一些贫血与血小板增多症与维生素E缺乏有关。
同时，维生素E缺乏易引起生殖机能障碍（参见作用①），因此维生素E又称生育酚。 |
| VitK | 凝血维生素 |  |
苯骈二氢吡喃的衍生物 | VitK1:植物/动物的肝脏
VitK2:人体肠道细菌合成 VitK3:人工合成（临床常用，活性最高） VitK4:人工合成 |
①促进凝血
②增加骨密度 ③光合作用PSⅠ的A1(电子传递) ④抑制铁死亡 |
①参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成代谢
②正常骨骼中代谢所需的两种骨基质蛋白质（骨钙素BGP、骨基质蛋白MGP）是维生素K依赖的 |
不易出现缺乏症，缺乏时易出血 |
水溶性维生素
历史上,有多种物质如水腺嘌呤(维生素B4), 肌醇(维生素B8)也被并入水溶性维生素的行列, 而今已不被国际所认可与接受, 这里整理被广泛认可的水溶性维生素
| 维生素 | 别名 | 生物活性形式 | 结构 | 化学本质 | 来源 | 功能 | 机理 | 缺乏症 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| VitC | 抗坏血酸 |  |
3- 酮基-L- 呋喃古洛糖酸内酯(另有烯醇式)
ps:仅L-抗坏血酸具有生物活性 |
水果蔬菜（如柑橘、柚子、韭菜、猕猴桃。）
（人体不可合成） |
①参与体内如抗氧化反应在内的诸多还原反应
②将三价铁还原为二价铁以促进对铁的吸收 |
自身可被氧化为氧化型维生素C（脱氢维生素C，相当于脱去了烯二醇结构的一个氢原子），起到还原剂的作用。 | 坏血病 | |
| VitB1 | 硫胺素、抗脚气病维生素 | TPP（焦磷酸硫胺素） |  |
含有一个六元嘧啶环和一个五元噻唑环的有机物 | 肉类、绿叶蔬菜、谷物、麦片 | ①参与转酮反应，是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅因子
②参与α-酮酸的脱羧，是丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶的辅因子 ③抑制乙酰胆碱酯酶，减慢乙酰胆碱的水解 |
噻唑环上位于S原子与N原子之间的C原子，受周围吸电子基团的影响更容易释放氢形成碳负离子，参与亲核反应 | 外周神经炎、脚气病 |
| VitB2 | 核黄素 | FMN（黄素单核苷酸）、FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸） |  |
核糖醇与7，8-二甲基异咯嗪组合而成 | 乳制品、肉类、叶绿素菜、谷物、麦片 | 作为各种黄素蛋白的辅酶参与生物氧化反应 | 异咯嗪环上的N1以及N5具有可逆的氧化还原特征 | 口角炎、舌炎、阴囊炎、皮疹、角膜血管增生、巩膜充血、婴幼儿生长迟缓 |
| VitB3 | 维生素PP、抗赖皮病维生素 | NAD+（辅酶Ⅰ）、NADP+（辅酶Ⅱ） |  |
烟酸、烟酰胺 | ①体内色氨酸代谢产生（极少）
②食物： |
①作为辅酶参与生物氧化
②细菌DNA连接酶是依赖还原型辅酶Ⅰ供能的 ③真核细胞内依赖于还原型辅酶Ⅰ的去乙酰化酶 ④催化蛋白质发生ADP-核糖基化的ADP-核糖基转移酶的辅酶 |
同维生素B2，烟酰胺的结构具有可逆的氧化还原特征 | 癞皮病 |
| VitB5 | 泛酸、遍多酸 | 辅酶A（CoA=B5+PPi+巯基乙胺+3'-磷酸AMP） |  |
α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸和β-丙酮酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质 | 广泛存在于动植物中 | 生物代谢中脂酰基的载体 | 巯基具有高活性，可以搭载脂酰基 | |
| VitB6 | - | 磷酸吡哆醇、磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺 |  |
吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 | 在动植物中分布广泛, 人体肠道细菌亦可合成 | 参与某些氨基酸的转氨(某些神经递质的合成)、消旋、脱羧、脱巯基以及糖原的磷酸化
PS：糖原代谢中糖原磷酸化酶只利用了PLP的磷酸基团 |
转氨:磷酸吡哆醛先结合一个氨基酸，把氨基转移到自身的醛基上，转变为磷酸吡哆胺，释放出相应的α-酮酸。然后再结合另一个α-酮酸，把氨基转移过去，形成相应的氨基酸，自身又变成磷酸吡哆醛。 | 类似于癞皮病的皮炎?[1] |
| VitB7 | VitH, 生物素, 辅酶R | 生物胞素-由羧基与羧化酶赖氨酸残基的ε-NH2形成酰胺键从而被固定在酶分子上 (该反应由生物素蛋白连接酶催化) |  |
带有戊酸侧链的噻吩与尿素骈合而成 | 动植物种广泛分布, 人体肠道细菌亦可合成 | 作为多种羧化酶的辅基参与CO2的固定(Rubisco、嘌呤合成中的羧化酶不用) | ||
| VitB9 | 叶酸[2] | 5,6,7,8-四氢叶酸(FH4/TFH) |  |
蝶酸和谷氨酸(n=1~6)缩合而成 | 绿叶中大量存在, 人体肠道细菌亦可合成 | 参与体内一碳单位(甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 亚胺甲基等)的转移 | N5N10较为活泼,可连接并转移一碳单位 | 巨幼红细胞贫血 |
| VitB12 | 钴胺素 | 氰钴胺素 脱氧腺苷钴胺素 羟钴胺素 甲基钴胺素 |  |
存在咕啉环的复杂有机物 | 只能由细菌和古菌合成, 但肝脏中储存较多 | 转甲基反应, 叶酸代谢, 变位反应 | 转甲基反应及叶酸代谢: 甲基钴胺素中钴离子与甲基形成共价键
变位反应: 活泼的C-Co键断裂形成自由基 |
恶性贫血 神经系统受损 |