维生素与辅酶:修订间差异
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目前已知为人体所必需的维生素有 14 种,根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K;水溶性维生素有硫胺素(B1)、核黄素(B2)、尼克酸(B3)、泛酸(B5)、吡哆醇(B6)、生物素(B7)、叶酸(B9)、钴胺素(B12)、硫辛酸和维生素 C。 | 目前已知为人体所必需的维生素有 14 种,根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K;水溶性维生素有硫胺素(B1)、核黄素(B2)、尼克酸(B3)、泛酸(B5)、吡哆醇(B6)、生物素(B7)、叶酸(B9)、钴胺素(B12)、硫辛酸和维生素 C。 | ||
==脂溶性维生素== | |||
脂溶性维生素(fat-soluble vitamins)A、D、E、K 均是异戊二烯或异戊烯的衍生物。它们不溶于水,而溶于脂肪及有机溶剂中,均可在肝、脂肪等组织中贮存,因此只有长期摄入不足才会发生相应的缺乏症。食物中的脂溶性维生素通常与脂质共存,必须和脂类一起吸收,因此影响脂类消化吸收的因素(如胆汁酸缺乏)均可造成脂溶性维生素吸收减少,甚至引起缺乏症。 | 脂溶性维生素(fat-soluble vitamins)A、D、E、K 均是异戊二烯或异戊烯的衍生物。它们不溶于水,而溶于脂肪及有机溶剂中,均可在肝、脂肪等组织中贮存,因此只有长期摄入不足才会发生相应的缺乏症。食物中的脂溶性维生素通常与脂质共存,必须和脂类一起吸收,因此影响脂类消化吸收的因素(如胆汁酸缺乏)均可造成脂溶性维生素吸收减少,甚至引起缺乏症。 | ||
{| class="wikitable" | {| class="wikitable" | ||
|+ | |+脂溶性维生素 | ||
!维生素 | !维生素 | ||
!别名 | !别名 | ||
第21行: | 第21行: | ||
|[[文件:维生素A.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | |[[文件:维生素A.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | ||
|类异戊二烯,由β-胡萝卜素合成而来 | |类异戊二烯,由β-胡萝卜素合成而来 | ||
|① | |① 主要来自动物性食物(人体不可合成),其中'''肝脏'''(特别是鱼的肝脏)、'''乳制品'''和'''蛋黄'''中含量较多 | ||
② 植物不含VA,但含有β-胡萝卜素,以小肠黏膜处经β-胡萝卜素双加氧酶作用下,可生成 2分子视黄醇。但β-胡萝卜素在体内利用率较低 | ② 植物不含VA,但含有β-胡萝卜素,以小肠黏膜处经β-胡萝卜素双加氧酶作用下,可生成 2分子视黄醇。但β-胡萝卜素在体内利用率较低 | ||
|① 构成与暗视觉相关的感觉物质成分 | |① 构成与暗视觉相关的感觉物质成分 | ||
第45行: | 第45行: | ||
⑦VA控制转铁蛋白的合成,从而控制铁从肝细胞转动至其他细胞 | ⑦VA控制转铁蛋白的合成,从而控制铁从肝细胞转动至其他细胞 | ||
|'''夜盲症''' | |'''夜盲症'''、VitA缺乏症、干眼症 | ||
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|VitD | |VitD | ||
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有两种形式:VD<sub>2</sub>(麦角钙化醇)和VD<sub>3</sub>(胆钙化醇) | 有两种形式:VD<sub>2</sub>(麦角钙化醇)和VD<sub>3</sub>(胆钙化醇) | ||
|① 动物性食物,植物性食物基本不含VD | |① 动物性食物,植物性食物基本不含VD | ||
② | ② 酵母和植物油中含有能被人体吸收的麦角固醇,经紫外线照射后能转变为VD<sub>2</sub> | ||
③ 人体内的胆固醇可转变成7- | ③ 人体内的胆固醇可转变成7-脱氢胆固醇,在皮下经紫外线照射后转化为VD<sub>3</sub> | ||
|①提高机体对'''钙、磷的吸收''',使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。 | |①提高机体对'''钙、磷的吸收''',使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。 | ||
第67行: | 第67行: | ||
|①1,25-(OH)<sub>2</sub>-VitD<sub>3</sub>与胞内受体(VDR)结合,受体入核,启动下游转录。 | |①1,25-(OH)<sub>2</sub>-VitD<sub>3</sub>与胞内受体(VDR)结合,受体入核,启动下游转录。 | ||
②维生素D<sub>3</sub>能诱导许多动物的肠黏膜产生一种专一的钙结合蛋白(CaBP),增加动物肠粘膜对钙离子的通透性,促进钙在肠内的吸收。 | ②维生素D<sub>3</sub>能诱导许多动物的肠黏膜产生一种专一的钙结合蛋白(CaBP),增加动物肠粘膜对钙离子的通透性,促进钙在肠内的吸收。 | ||
|'''佝偻病''' | |'''佝偻病'''(儿童)、VitD缺乏症、骨软化症 | ||
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|VitE | |VitE | ||
第73行: | 第73行: | ||
|[[文件:维生素Epng.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | |[[文件:维生素Epng.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | ||
|一种酚类物质 | |一种酚类物质 | ||
| | |①豆类、蔬菜、植物油中含量丰富 | ||
| | ②人体合成 | ||
| | |① 促进垂体'''促性腺激素的分泌''',促进精子的生成和活动,增加卵巢功能,卵泡增加,黄体细胞增大并增强孕酮的作用。 | ||
|因VitE含量丰富,不易出现缺乏症. 认为一些'''贫血'''与'''血小板增多症''' | ② '''改善脂质代谢''',降低TG(总甘油三酯)与TC(总胆固醇) | ||
③对氧敏感,易被氧化,故可保护其他易被氧化的物质,如不饱和脂肪酸,维生素A和ATP等。减少过氧化脂质的生成,保护机体细胞'''免受自由基的毒害''',充分发挥被保护物质的特定生理功能。 | |||
④'''稳定细胞膜和细胞内脂类部分''',减低红细胞脆性,防止溶血。缺乏时出现溶血性贫血。 | |||
⑤大剂量可'''促进毛细血管及小血管的增生''',改善周围循环。 | |||
|亲脂性'''抗氧化剂''' | |||
|因VitE含量丰富,不易出现缺乏症. 认为一些'''贫血'''与'''血小板增多症'''与维生素E缺乏有关。 | |||
同时,维生素E缺乏易引起'''生殖机能障碍'''(参见作用①),因此维生素E又称''生育酚''。 | |||
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|VitK | |VitK | ||
第82行: | 第91行: | ||
|[[文件:维生素K.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | |[[文件:维生素K.png|缩略图|180x180像素|(图片来自于网络,侵删)]] | ||
|苯骈二氢吡喃的衍生物 | |苯骈二氢吡喃的衍生物 | ||
|VitK<sub>1</sub>:植物/动物的肝脏 | |||
VitK<sub>2</sub>:人体肠道细菌合成 | |||
VitK<sub>3</sub>:人工合成('''临床常用,活性最高''') | |||
VitK<sub>4</sub>:人工合成 | |||
|①促进凝血 | |||
②增加骨密度 | |||
|①参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成代谢 | |||
②正常骨骼中代谢所需的两种骨基质蛋白质(骨钙素BGP、骨基质蛋白MGP)是维生素K依赖的 | |||
|不易出现缺乏症,缺乏时'''易出血''' | |||
|} | |||
==水溶性维生素== | |||
历史上,有多种物质如水腺嘌呤(维生素B<sub>4</sub>), 肌醇(维生素B<sub>8</sub>)也被并入水溶性维生素的行列, 而今已不被国际所认可与接受, 这里整理被广泛认可的水溶性维生素 | |||
{| class="wikitable" | |||
|+水溶性维生素 | |||
!维生素 | |||
!别名 | |||
!生物活性形式 | |||
!结构 | |||
!化学本质 | |||
!来源 | |||
!功能 | |||
!机理 | |||
!缺乏症 | |||
|- | |||
|VitC | |||
| colspan="2" |抗坏血酸 | |||
|[[文件:Vit C.png|缩略图|128x128px]] | |||
|3- 酮基-L- 呋喃古洛糖酸内酯(另有烯醇式) | |||
ps:仅L-抗坏血酸具有生物活性 | |||
|水果蔬菜(如柑橘、柚子、韭菜、猕猴桃。) | |||
(人体不可合成) | |||
|参与体内如抗氧化反应在内的诸多还原反应 | |||
|自身可被氧化为氧化型维生素C(脱氢维生素C,相当于脱去了烯二醇结构的一个氢原子),起到还原剂的作用。 | |||
|'''坏血病''' | |||
|- | |||
|VitB<sub>1</sub> | |||
|硫胺素、抗脚气病维生素 | |||
|TPP(焦磷酸硫胺素) | |||
|[[文件:维生素B2结构式2.png|缩略图|130x130像素]] | |||
|含有一个六元嘧啶环和一个五元噻唑环的有机物 | |||
|肉类、绿叶蔬菜、谷物、麦片 | |||
|TPP作为诸多酶的辅酶参与'''α-酮酸的脱羧'''以及'''转酮反应'''(磷酸戊糖途径) | |||
|噻唑环上位于S原子与N原子之间的C原子,受周围吸电子基团的影响更容易释放氢形成碳负离子,参与'''亲核反应''' | |||
|外周神经炎、'''脚气病''' | |||
|- | |||
|VitB<sub>2</sub> | |||
|核黄素 | |||
|FMN(黄素单核苷酸)、FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) | |||
|[[文件:维生素B2结构式.jpg|缩略图|128x128像素]] | |||
|核糖醇与7,8-二甲基异咯嗪组合而成 | |||
|乳制品、肉类、叶绿素菜、谷物、麦片 | |||
|作为各种黄素蛋白的辅酶参与生物氧化反应 | |||
|异咯嗪环上的N<sup>1</sup>以及N<sup>5</sup>具有可逆的氧化还原特征 | |||
|'''口角炎'''、舌炎、阴囊炎、皮疹、角膜血管增生、'''巩膜充血'''、婴幼儿'''生长迟缓''' | |||
|- | |||
|VitB<sub>3</sub> | |||
|'''维生素PP、抗赖皮病维生素''' | |||
|NAD<sup>+</sup>(辅酶Ⅰ)、NADP<sup>+</sup>(辅酶Ⅱ) | |||
|[[文件:维生素B3(烟酸)结构式.png|缩略图|126x126像素|图示烟酸]] | |||
|烟酸、烟酰胺 | |||
|①体内色氨酸代谢产生(极少) | |||
②食物: | |||
|①作为辅酶参与生物氧化 | |||
②细菌DNA连接酶是依赖还原型辅酶Ⅰ供能的 | |||
③真核细胞内依赖于还原型辅酶Ⅰ的去乙酰化酶 | |||
④催化蛋白质发生ADP-核糖基化的ADP-核糖基转移酶的辅酶 | |||
|同维生素B<sub>2</sub>,烟酰胺的结构具有可逆的氧化还原特征 | |||
|'''赖皮病''' | |||
|- | |||
|VitB5 | |||
|'''泛酸、遍多酸''' | |||
|辅酶A(CoA=B<sub>5</sub>+PPi+巯基乙胺+3'-磷酸AMP) | |||
|[[文件:维生素B5结构式.jpg|缩略图|127x127像素]] | |||
|α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸和β-丙酮酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质 | |||
|广泛存在于动植物中 | |||
|生物代谢种脂酰基的载体 | |||
|巯基具有高活性,可以搭载脂酰基 | |||
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|- | |||
|VitB<sub>6</sub> | |||
| - | |||
|磷酸吡哆醇、'''磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺''' | |||
|[[文件:维生素B6结构式.png|缩略图|124x124像素|图示吡哆醇]] | |||
|吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 | |||
|在动植物中分布广泛, 人体肠道细菌亦可合成 | |||
|参与某些'''氨基酸的转氨'''(某些神经递质的合成)'''、消旋、脱羧、脱巯基'''以及'''糖原的磷酸化''' | |||
|转氨:磷酸吡哆醛先结合一个氨基酸,把氨基转移到自身的醛基上,转变为磷酸吡哆胺,释放出相应的α-酮酸。然后再结合另一个α-酮酸,把氨基转移过去,形成相应的氨基酸,自身又变成磷酸吡哆醛。 | |||
|类似于赖皮病的皮炎<sup>?</sup><ref>在人类中未发现, 该症状在一些动物中发现</ref> | |||
|- | |||
|VitB<sub>7</sub> | |||
|VitH, 生物素, 辅酶R | |||
|生物胞素-由羧基与羧化酶赖氨酸残基的ε-NH<sub>2</sub>形成酰胺键从而被固定在酶分子上 (该反应由生物素蛋白连接酶催化) | |||
|[[文件:维生素B7结构式.jpg|缩略图|127x127像素]] | |||
|带有戊酸侧链的噻吩与尿素骈合而成 | |||
|动植物种广泛分布, 人体肠道细菌亦可合成 | |||
|作为多种羧化酶的辅基参与CO<sub>2</sub>的固定 | |||
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| | |- | ||
|VitB<sub>9</sub> | |||
|叶酸<ref>亦有他处将叶酸归为维生素B<sub>11</sub>.现已过时</ref> | |||
|5,6,7,8-四氢叶酸(FH<sub>4</sub>/TFH) | |||
|[[文件:维生素B9结构式.png|缩略图|128x128像素]] | |||
|蝶酸和谷氨酸(n=1~6)缩合而成 | |||
|绿叶中大量存在, 人体肠道细菌亦可合成 | |||
|参与体内一碳单位(甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 亚胺甲基等)的转移 | |||
|N<sup>5</sup>N<sup>10</sup>较为活泼,可连接并转移一碳单位 | |||
|'''巨幼红细胞贫血''' | |||
|- | |||
|VitB<sub>12</sub> | |||
|钴胺素 | |||
|氰钴胺素 脱氧腺苷钴胺素 羟钴胺素 甲基钴胺素 | |||
|[[文件:维生素B12结构式.png|缩略图|128x128像素|图示氰钴胺素]] | |||
|存在咕啉环的复杂有机物 | |||
|只能由细菌和古菌合成, 但肝脏中储存较多 | |||
|转甲基反应, 叶酸代谢, 变位反应 | |||
|转甲基反应及叶酸代谢: 甲基钴胺素中钴离子与甲基形成共价键 | |||
变位反应: 活泼的C-Co键断裂形成自由基 | |||
|'''恶性贫血''' 神经系统受损 | |||
|} | |} |
2025年2月19日 (三) 20:33的最新版本
维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一类有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必须从消化道中获得。各种维生素在化学结构上并无共同性,有脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物等。
目前已知为人体所必需的维生素有 14 种,根据溶解度不同分脂溶性维生素和水溶性维生素两类。脂溶性维生素有维生素 A、维生素 D、维生素 E、维生素 K;水溶性维生素有硫胺素(B1)、核黄素(B2)、尼克酸(B3)、泛酸(B5)、吡哆醇(B6)、生物素(B7)、叶酸(B9)、钴胺素(B12)、硫辛酸和维生素 C。
脂溶性维生素
脂溶性维生素(fat-soluble vitamins)A、D、E、K 均是异戊二烯或异戊烯的衍生物。它们不溶于水,而溶于脂肪及有机溶剂中,均可在肝、脂肪等组织中贮存,因此只有长期摄入不足才会发生相应的缺乏症。食物中的脂溶性维生素通常与脂质共存,必须和脂类一起吸收,因此影响脂类消化吸收的因素(如胆汁酸缺乏)均可造成脂溶性维生素吸收减少,甚至引起缺乏症。
水溶性维生素
历史上,有多种物质如水腺嘌呤(维生素B4), 肌醇(维生素B8)也被并入水溶性维生素的行列, 而今已不被国际所认可与接受, 这里整理被广泛认可的水溶性维生素
维生素 | 别名 | 生物活性形式 | 结构 | 化学本质 | 来源 | 功能 | 机理 | 缺乏症 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
VitC | 抗坏血酸 | ![]() |
3- 酮基-L- 呋喃古洛糖酸内酯(另有烯醇式)
ps:仅L-抗坏血酸具有生物活性 |
水果蔬菜(如柑橘、柚子、韭菜、猕猴桃。)
(人体不可合成) |
参与体内如抗氧化反应在内的诸多还原反应 | 自身可被氧化为氧化型维生素C(脱氢维生素C,相当于脱去了烯二醇结构的一个氢原子),起到还原剂的作用。 | 坏血病 | |
VitB1 | 硫胺素、抗脚气病维生素 | TPP(焦磷酸硫胺素) | ![]() |
含有一个六元嘧啶环和一个五元噻唑环的有机物 | 肉类、绿叶蔬菜、谷物、麦片 | TPP作为诸多酶的辅酶参与α-酮酸的脱羧以及转酮反应(磷酸戊糖途径) | 噻唑环上位于S原子与N原子之间的C原子,受周围吸电子基团的影响更容易释放氢形成碳负离子,参与亲核反应 | 外周神经炎、脚气病 |
VitB2 | 核黄素 | FMN(黄素单核苷酸)、FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) | ![]() |
核糖醇与7,8-二甲基异咯嗪组合而成 | 乳制品、肉类、叶绿素菜、谷物、麦片 | 作为各种黄素蛋白的辅酶参与生物氧化反应 | 异咯嗪环上的N1以及N5具有可逆的氧化还原特征 | 口角炎、舌炎、阴囊炎、皮疹、角膜血管增生、巩膜充血、婴幼儿生长迟缓 |
VitB3 | 维生素PP、抗赖皮病维生素 | NAD+(辅酶Ⅰ)、NADP+(辅酶Ⅱ) | ![]() |
烟酸、烟酰胺 | ①体内色氨酸代谢产生(极少)
②食物: |
①作为辅酶参与生物氧化
②细菌DNA连接酶是依赖还原型辅酶Ⅰ供能的 ③真核细胞内依赖于还原型辅酶Ⅰ的去乙酰化酶 ④催化蛋白质发生ADP-核糖基化的ADP-核糖基转移酶的辅酶 |
同维生素B2,烟酰胺的结构具有可逆的氧化还原特征 | 赖皮病 |
VitB5 | 泛酸、遍多酸 | 辅酶A(CoA=B5+PPi+巯基乙胺+3'-磷酸AMP) | ![]() |
α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸和β-丙酮酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质 | 广泛存在于动植物中 | 生物代谢种脂酰基的载体 | 巯基具有高活性,可以搭载脂酰基 | |
VitB6 | - | 磷酸吡哆醇、磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺 | ![]() |
吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 | 在动植物中分布广泛, 人体肠道细菌亦可合成 | 参与某些氨基酸的转氨(某些神经递质的合成)、消旋、脱羧、脱巯基以及糖原的磷酸化 | 转氨:磷酸吡哆醛先结合一个氨基酸,把氨基转移到自身的醛基上,转变为磷酸吡哆胺,释放出相应的α-酮酸。然后再结合另一个α-酮酸,把氨基转移过去,形成相应的氨基酸,自身又变成磷酸吡哆醛。 | 类似于赖皮病的皮炎?[1] |
VitB7 | VitH, 生物素, 辅酶R | 生物胞素-由羧基与羧化酶赖氨酸残基的ε-NH2形成酰胺键从而被固定在酶分子上 (该反应由生物素蛋白连接酶催化) | ![]() |
带有戊酸侧链的噻吩与尿素骈合而成 | 动植物种广泛分布, 人体肠道细菌亦可合成 | 作为多种羧化酶的辅基参与CO2的固定 | ||
VitB9 | 叶酸[2] | 5,6,7,8-四氢叶酸(FH4/TFH) | ![]() |
蝶酸和谷氨酸(n=1~6)缩合而成 | 绿叶中大量存在, 人体肠道细菌亦可合成 | 参与体内一碳单位(甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 亚胺甲基等)的转移 | N5N10较为活泼,可连接并转移一碳单位 | 巨幼红细胞贫血 |
VitB12 | 钴胺素 | 氰钴胺素 脱氧腺苷钴胺素 羟钴胺素 甲基钴胺素 | ![]() |
存在咕啉环的复杂有机物 | 只能由细菌和古菌合成, 但肝脏中储存较多 | 转甲基反应, 叶酸代谢, 变位反应 | 转甲基反应及叶酸代谢: 甲基钴胺素中钴离子与甲基形成共价键
变位反应: 活泼的C-Co键断裂形成自由基 |
恶性贫血 神经系统受损 |